Tot i que pot semblar una tonteria mostrar una autopista de vuit carrils, aquesta és fàcilment la unitat més bonica del Midwest. Lake Shore Drive (també anomenada "Exterior Drive", "The Drive" o "LSD") era originalment un camí molt popular i sense asfaltar per als Chicagoans més afluents. Aquest era el lloc privilegiat per passejar a la tarda o fins i tot passejar en un carro tirat per cavalls. El 1882, un Chicagoan molt conegut anomenat Potter Palmer va ser totalment responsable de convèncer la ciutat per connectar la seva mansió a la zona del centre via Lake Shore Drive.
La mansió Palmer (més d'un castell) es trobava entre els carrers actuals de Schiller i Banks, al 1350 N. Lake Shore Drive. Aquesta mansió era la residència privada més gran construïda a Chicago en aquell moment, i els veïns es van acostar a la idea de viure-hi: aquesta casa va establir el barri de Gold Coast. Durant la dècada de 1880 i 1890, els propietaris rics van ajudar a finançar una paret marítima i un abocador al darrera, de manera que Lake Shore Drive es va poder estendre al sud de Oak Street. L’abocador utilitzat per a l’ampliació del 1930 fou majoritàriament de brutícia, però l’extensió del 1950 va incloure runes i restes de la destrucció de cases que van ser enderrocades per a la construcció de la Expressway Congress.
La versió més antiga de Lake Shore Drive es va estendre des de Oak Street fins a l'avinguda Fullerton. El 1939, es va completar la construcció de l’Outer Drive fins a North Avenue i, el 1942, es va ampliar al nord fins a l’avinguda Belmont i al sud fins al 47th Street. La resta d'Outer Lake Shore Drive encara no va arribar fins al sud (fins a Marquette Drive i Jeffery Drive) fins a principis dels anys quaranta.
El 1979, Amics dels Parcs va propugnar la reconstrucció i el marcatge del Chicago Lakefront Trail de 18 milles des de l'avinguda Hollywood fins al 71st Street. A la dècada de 1990, es van instal·lar belles medianes (amb arbres i arbustos) al llarg de North Lake Shore Drive. Des de la dècada de 1990, LSD ha sofert poc canvi. Tot i que no s'ha produït cap canvi físic, el 2001, hi va haver el primer 'Bike The Drive' anual. Aquest és el dia que l'any regna les bicicletes a Lake Shore Drive, i es fa generalment al maig.
Lake Shore Drive té un paper tan significatiu a Chicago que fins i tot hi va haver una cançó creada al respecte per Aliotta-Haynes-Jeremiah, publicada el 1970. Avui, l'estació de ràdio de Chicago 97.1 FM "The Drive" també té el nom de Lake Shore Drive. En general, Lake Shore Drive s'estén entre 16, 4 milles de nord a sud. Sempre es parla que l’autopista s’allargarà encara més, però no hi ha dubte que sempre serà una part important de la història de Chicago.
